Химический состав жиров

Жиры и масла (жидкие жиры) – важные природные соединения. Все жиры и масла растительного происхождения почти целиком состоят из сложных эфиров глицерина (триглицеридов). В этих соединениях глицерин этерифицирован высшими карбоновыми кислотами.

Жиры имеют общую формулу:

Здесь R, R’, R’’ – углеводородные радикалы.

Три гидроксогруппы глицерина могут быть этерифицированы либо только одной кислотой, например пальмитиновой или олеиновой, либо двумя или тремя различными кислотами:

Основные предельные кислоты, образующие жиры – пальмитиновая С15Н31СООН и стеариновая С17Н35СООН; основные непредельные кислоты – олеиновая С17Н33СООН и линолевая С17Н31СООН.

Физические свойства жиров

Жиры, образованные предельными кислотами, — твердые вещества, а непредельными – жидкие. Все жиры очень плохо растворимы в воде.

Получение жиров

Жиры получают по реакции этерификации, протекающей между трехатомным спиртом глицерином и высшими карбоновыми кислотами:


Химические свойства жиров

Среди реакций жиров особое место занимает гидролиз, который можно осуществить действием как кислот, так и оснований:

а) кислотный гидролиз

б) щелочной гидролиз

Для масел (жидких жиров) характерны реакции присоединения:

— гидрирование (реакция гидрирования (гидрогенизации) лежит в основе получения маргарина)

— бромирование

Мерой ненасыщенности остатков кислот, которые входят в состав жиров, служит йодное число, выражаемое массой йода (в граммах), который может присоединиться по двойным связям к 100г жира. Йодное число важно при оценке высыхающих масел.

Масла (жидкие жиры) также подвергаются реакциям окисления и полимеризации.

Применение жиров

Жиры нашли широкое применение в пищевой промышленности, фармацевтике, в производстве масел и различных косметических средств, в производстве смазочных материалов.

ru.solverbook.com

Исследования жиров

Строение жиров делает их незаменимым материалом для любого живого организма. Предположение о том, что эти вещества имеют одну скрытую кислоту, было сделано еще в XVII веке французским ученым Клодом Жозефом Жоруа. Он обнаружил, что процесс разложения мыла кислотой сопровождается выделением жирной массы. Ученый подчеркивал, что эта масса не является исходным жиром, поскольку отличается от него по некоторым свойствам.

Тот факт, что в строение липидов также входит глицерин, впервые был открыт шведским ученым Карлом Шееле. Полностью состав жиров был определен французским ученым Мишелем Шеврелем.

Классификация


По составу и строению жиры классифицировать очень сложно, поскольку в эту категорию входит большое количество веществ, различающихся по своему строению. Они объединяются только по одному признаку – гидрофобности. По отношению к процессу гидролиза биологи разделяют липиды на две категории – омыляемые и неомыляемые.

К первой категории относится большое число стероидных жиров, в состав которых входит холестерол, а также производные от него: стероидные витамины, гормоны, а также желчные кислоты. В категорию омыляемых жиров попадают липиды, называемые простыми и сложными. Простые – это те, что состоят из спирта, а также жирных кислот. К данной группе относятся различные типы воска, эфиры холестерола и другие вещества. Сложные жиры содержат в себе, помимо спирта и жирных кислот, другие вещества. К этой категории относятся фосфолипиды, сфинголипиды и другие.

Есть и другая классификация. Согласно ей, к первой группе жиров относятся нейтральные жиры, ко второй – жироподобные вещества (липоиды). К нейтральным относят комплексные жиры трехатомного спирта, например глицерина, или же ряда других жирных кислот, имеющих сходное строение.

«>

Разнообразие в природе


К липоидам относят те вещества, которые встречаются в живых организмах, независимо от их внутреннего строения. Жироподобные вещества могут растворяться в эфире, хлороформе, бензоле, горячем спирте. Всего в природе найдено более 200 различных жирных кислот. При этом широкое распространение имеют не более 20 типов. Содержатся они как в животных организмах, так и в растениях. Жиры являются одной из главных групп веществ. Они обладают очень высокой энергетической ценностью — из одного грамма жира выделяется 37,7 кДж энергии.

Функции

Во многом функции, выполняемые жирами, зависят от их типа:

  • Резервно-энергетическая. Вещества подкожного жира являются основным источником питания живых существ при голодании. Также они представляют собой источник питания для поперечно-полосатых мышц, печени, почек.
  • Структурная. Жиры входят в состав межклеточных мембран. Главными их компонентами являются холестерол и гликолипиды.
  • Сигнальная. Липиды выполняют различные рецепторные функции и участвуют во взаимодействии между клетками.
  • Защитная. Подкожный жир также является хорошим термоизолирующим веществом для живых организмов. Он обеспечивает и защиту внутренних органов.

«>

Строение жиров


Одна молекула любого липида состоит из остатка спирта – глицерина, а также трех остатков различных жирных кислот. Поэтому жиры иначе называются триглицеридами. Глицерин представляет собой бесцветную и вязкую жидкость, у которой нет запаха. Он тяжелее воды, и потому легко смешивается с ней. Температура плавления глицерина составляет +17,9 оС. Практически во все категории липидов входят жирные кислоты. По химическому строению жиры – это сложные соединения, которые включают в себя трехатомный глицерин, а также высокомолекулярные жирные кислоты.

Свойства

Липиды вступают в любые реакции, которые свойственны сложным эфирам. Однако у них есть и некоторые характерные особенности, связанные с их внутренним строением, а также наличием глицерина. По своему строению жиры также делятся на две категории – насыщенные и ненасыщенные. Насыщенные не содержат двойных атомных связей, ненасыщенные – содержат. К первым принадлежат такие вещества, как стеариновая и пальмитиновая кислоты. К ненасыщенным относится, к примеру, олеиновая кислота. Помимо различных кислот, строение жиров включает в себя также некоторые жироподобные вещества – фосфатиды и стерины. Они также имеют больше значение для живых организмов, так как участвуют в синтезе гормонов.

Большая часть жиров являются легкоплавкими – иными словами, они остаются в жидком состоянии при комнатной температуре. Животные жиры, наоборот, при комнатной температуре остаются твердыми, поскольку содержат большое количество насыщенных жирных кислот. К примеру, говяжье сало содержит следующие вещества – глицерин, пальмитиновую и стеариновую кислоты. Пальмитиновая плавится при температуре 43 оС, а стеариновая – при 60 оС.


Основной предмет, в рамках которого школьники изучают строение жиров – химия. Поэтому ученику желательно знать не только набор тех веществ, которые входят в состав различных липидов, но также иметь понимание их свойств. Например, жирные кислоты являются основой растительных жиров. Это вещества, которые получили свое название от процесса их выделения из липидов.

«>

Липиды в организме

Химическое строение жиров – это остатки глицерина, который хорошо растворяется в воде, а также остатки жирных кислот, которые, наоборот, в воде нерастворимы. Если нанести каплю жира на поверхность воды, то в ее сторону обратится глицериновая часть, а сверху будут располагаться жирные кислоты. Эта ориентация очень важна. Слой жира, который входит в состав клеточных оболочек любого живого организма, препятствует растворению клетки в воде. Особенно важными являются вещества под названием фосфолипиды.

Фосфолипиды в клетках

Они также содержат в своем составе жирные кислоты и глицерин. Фосфолипиды отличаются от других групп жиров тем, что содержат также и остатки фосфорной кислоты. Фосфолипиды являются одними из важнейших компонентов клеточных оболочек. Также большую важность для живого организма несут и гликолипиды – вещества, содержащие в себе жиры и углеводы. Строение и функции этих веществ позволяют им осуществлять различные функции в нервной ткани. В частности, большое их количество содержится в тканях головного мозга. Гликолипиды размещаются на внешней части плазматических мембран клеток.


«>

Строение белков, жиров и углеводов

АТФ, нуклеиновые кислоты, а также белки, жиры и углеводы относятся к органическим веществам клетки. Они состоят из макромолекул – больших и сложных по своему строению молекул, содержащих, в свою очередь, более мелкие и простые частицы. В природе встречаются три типа питательных веществ – это белки, жиры и углеводы. Строение они имеют разное. Несмотря на то, что каждый из этих трех типов веществ относится к углеродным соединениям, один и тот же атом углерода может образовывать различные внутриатомные соединения. Углеводы представляют собой органические соединения, которые состоят из углерода, водорода, а также кислорода.

«>

Отличия в функциях

Различается не только строение углеводов и жиров, но и их функции. Углеводы расщепляются быстрее, чем остальные вещества – и поэтому они могут образовывать большее количество энергии.


ходясь в организме в большом количестве, углеводы могут трансформироваться в жиры. Белки же не поддаются такой трансформации. Их строение намного сложнее, чем строение углеводов. Строение углеводов и жиров делает их основным источником энергии для живых организмов. Белки же являются теми веществами, которые расходуются в качестве строительного материала для поврежденных клеток в организме. Недаром они носят название «протеины» — слово «протос» произошло от древнегреческого языка и переводится как «тот, кто на первом месте».

Белки представляют собой линейные полимеры, содержащие в себе соединенные ковалентными связями аминокислоты. К настоящему времени они разделяются на две категории: фибриллярные и глобулярные. В строении белка различают первичную структуру и вторичную.

Состав и строение жиров делают их незаменимыми для здоровья любого живого организма. При заболеваниях и снижении аппетита отложенный жир действует в качестве дополнительного источника питания. Он является одним из главных источников энергии. Однако избыточное употребление жирных продуктов может ухудшить усвоение белка, магния, а также кальция.

«>

Применение жиров

Люди давно научились применять эти вещества не только для питания, но и в быту. Жиры использовали для светильников еще во времена доисторической эпохи, ими смазывали полозья, при помощи которых корабли спускались на воду.


Эти вещества широко применяются в современной промышленности. Около трети всех производимых жиров имеет техническое предназначение. Остальные предназначены для употребления в пищу. В большом количестве липиды используют в парфюмерной индустрии, косметике, отрасли мыловарения. В пищу употребляются, главным образом, растительные масла – обычно они входят в состав различных продуктов питания, таких, как майонез, шоколад, консервы. В промышленной отрасли липиды используют для производства различных видов красок, лекарств. Также рыбий жир добавляют в олифу.

Технический жир обычно получают из отходов пищевого сырья и используют для производства мыла, хозяйственных средств. Также его добывают из подкожного жира различных морских животных. В фармацевтике он применяется для производства витамина А. Особенно его много в печени тресковых рыб, абрикосовом и персиковом маслах.

www.syl.ru

Жиры представляют собой сложные органические соединения — триглицериды, состоящие из трехатомного спирта глицерина и смеси жирных кислот.

Жирные кислоты, входящие в состав триглицеридов, разделяются на предельные, или насыщенные, т. е. до предела насыщенные водородом, и непредельные, или ненасыщенные. Наиболее распространенными в пищевых жирах являются следующие предельные (насыщенные) кислоты: масляная, капроновая, каприновая, каприловая, лауриновая, миристиновая, пальмитиновая и стеариновая. Предельные жирные кислоты содержатся преимущественно в животных жирах (баранье и говяжье сало).


К наиболее распространенным непредельным (ненасыщенным) жирным кислотам относятся: олеиновая, линолевая, линоленовая, арахидоновая, клупанодоновая. Эти жирные кислоты в большом количестве содержатся в жидких жирах.

Входящие в состав жиров жирные кислоты неоднородны по своим физико-химическим свойствам. Они характеризуются разной температурой плавления и застывания. Некоторые жирные кислоты обладают запахом. Так, масляная кислота имеет резкий неприятный запах. Острым, неприятным запахом обладают также капроновая и каприловая жирные кислоты. Ряд жирных кис­лот растворяется в воде, другие в воде нерастворимы. Часть жирных кислот летуча и может быть отогнана паром, другие кислоты паром не отгоняются. Эти свойства жирных кислот (запах, летучесть и т. п.) широко используются в гигиенической практике исследований пищевых продуктов.

Химический состав жирных кислот, входящих в состав жира, определяет природу жира, в частности температуру его плавления. Чем больше в составе жиров предельных жирных кислот, таких, как стеариновая, пальмитиновая, тем выше их температура плавления. Жиры, состоящие преимущественно из непредельных жирных кислот, напротив, характеризуются невысокой температурой плавления.

Температура плавления жиров имеет большое физиологическое значение, так как от точки плавления зависит усвоение жиров в организме. Тугоплавкие жиры усваиваются организмом хуже.

Pages: 1 2

smikro.ru

2.1 Ненасыщенные (предельные) жирные кислоты


Общая формула этих кислот Сn H2 n O2 . Кислоты этого гомологического ряда (от С4 до С20 ) приведены в таблице 1.

Физические свойства насыщенных жирных кислот различны и изменяются в зависимости от их молекулярной массы.

mirznanii.com

Значение жиров в питании здорового человека

Жиры относятся к основным питательным веществам и являются обязательным компонентом в сбалансированном питании.

Физиологическое значение жира весьма многообразно. Жиры является источником энергии, превосходящей энергию всех других пищевых веществ. При сгорании 1 г жира образуется 9 ккал, тогда как при сгорании 1 г углеводов или белков – по 4 ккал. Жиры участвуют в пластических процессах, являясь структурной частью клеток и их мембранных систем.

Жиры являются растворителями витаминов А, Е, D и способствуют их усвоению. С жирами поступает ряд биологически ценных веществ: фосфолипиды (лецитин), ПНЖК, стерины и токоферолы и другие биологически активные вещества. Жир улучшает вкусовые свойства пищи, а также повышает ее питательность.

Недостаточное поступление жира приводит к нарушениям в центральной нервной системе ослаблению иммунобиологических механизмов, дегенеративным нарушениям функции кожи, почек, органа зрения и др.

В составе жира и сопутствующих ему веществ выявлены эссеециальные, жизненно необходимые незаменимые компоненты, в том числе липотропного, антиатеросклеротического действия (ПНЖК, лецитин, витамины А, Е и др.).

Жир оказывает влияние на проницаемость клеточной стенки, состояние ее внутренних элементов, что способствует сбережению белка. В целом от уровня сбалансированности жира с другими пищевыми веществами зависят интенсивность и характер многих процессов, протекающих в организме, связанных с обменом и усвоением пищевых веществ.

По химическому составу жиры представляют собой сложные комплексы органических соединений, основными структурными компонентами которых являются глицерин и жирные кислоты. Удельный вес глицерина в составе жира незначителен и составляет 10 %. Основное значение, определяющее свойства жиров, имеют жирные кислоты. Они подразделяются на предельные (насыщенные) и непредельные (ненасыщенные).

Предельные (насыщенные) жирные кислотычаще встречаются в составе животных жиров. Высокомолекулярные насыщенные кислоты (стеариновая, арахиновая, пальмитиновая) обладают твердой консистенцией, низкомолекулярные (масляная, капроновая и др.) – жидкой. От молярной массы зависит и температура плавления: чем выше молярная масса насыщенных жирных кислот, тем выше температура их плавления.

По биологическим свойствам предельные жирные кислоты уступают непредельным. С предельными (насыщенными) жирными кислотами связывают представления об отрицательном их влиянии на жировой обмен, на функцию и состояние печени, а также развитие атеросклероза (за счет поступления холестерина).

Непредельные (ненасыщенные) жирные кислотышироко представлены во всех пищевых жирах, особенно в растительных маслах. Наиболее часто в составе пищевых жиров встречаются непредельные кислоты с одной, двумя и тремя двойными ненасыщенными связями. Это обуславливает их способность вступать в реакции окисления и присоединения. Реакции присоединения водорода (насыщения) используют в пищевой промышленности при получении маргарина. Легкая окисляемость ненасыщенных жирных кислот приводит к накоплению окисленных продуктов и последующей их порче.

Типичный представитель ненасыщенных жирных кислот с одной связью – олеиновая кислота, которая находится почти во всех животных и растительных жирах. Она играет важную роль в нормализации жирового и холестеринового обмена.

studopedia.ru